Pondok pesantren dikenal bukan hanya sebagai tempat mendalami ilmu agama, tetapi juga sebagai laboratorium pencetak pemimpin. Keterampilan kepemimpinan (leadership) dan organisasi dikembangkan secara intensif melalui berbagai organisasi santri internal, yang berfungsi sebagai kurikulum karakter non-formal. Menguasai Seni Memimpin bukanlah bawaan lahir, melainkan keterampilan yang diolah melalui tanggung jawab, pengambilan keputusan, dan kemampuan memotivasi teman sebaya. Dengan memberikan peran nyata dalam mengelola kehidupan sehari-hari pesantren, santri diajarkan Seni Memimpin yang didasarkan pada nilai-nilai integritas, musyawarah, dan khidmat (pelayanan). Latihan ini sangat krusial untuk mempersiapkan mereka menghadapi tantangan kepemimpinan di masyarakat kelak.
Organisasi Santri, seperti Organisasi Santri Pesantren (OSP) atau Dewan Santri (DESAN), memiliki peran yang sangat luas, mulai dari mengawasi disiplin harian, mengatur kegiatan kebersihan, hingga mengelola acara besar. Santri yang tergabung dalam divisi keamanan, misalnya, bertanggung jawab memastikan seluruh santri bangun tepat waktu untuk shalat subuh (biasanya pukul 04.00 WIB) dan tidur sesuai jadwal (pukul 21.30 WIB). Tugas-tugas ini secara langsung melatih keterampilan Seni Memimpin yang esensial, yaitu kemampuan mengambil keputusan yang sulit (misalnya, menegur teman sebaya) dan bertanggung jawab atas konsekuensi dari keputusan tersebut.
Selain disiplin, organisasi santri mengajarkan manajemen konflik dan musyawarah. Dalam rapat mingguan yang biasanya diadakan setiap malam Minggu pukul 20.00 WIB, para pengurus dituntut untuk menyajikan laporan, mengidentifikasi masalah, dan menemukan solusi yang adil melalui musyawarah. Praktik ini mengajarkan santri bahwa memimpin tidak berarti mendominasi, melainkan memfasilitasi konsensus. Proses ini juga melatih public speaking dan kemampuan berargumen secara logis, yang disempurnakan melalui kegiatan wajib muhadharah (latihan pidato) yang sering dikelola langsung oleh divisi bahasa dan pendidikan organisasi.
Pembelajaran kepemimpinan di pesantren bersifat nyata dan berkelanjutan. Laporan yang disusun oleh Lembaga Kajian Manajemen Pesantren pada Juni 2025 menunjukkan bahwa 75% alumni yang pernah menjadi pengurus inti organisasi santri memiliki kecenderungan lebih tinggi untuk memegang peran kepemimpinan dalam karir profesional dan kegiatan sosial mereka setelah lulus. Oleh karena itu, pengalaman berorganisasi di pesantren bukan sekadar kegiatan ekstrakurikuler, melainkan merupakan kurikulum wajib yang sangat berharga untuk mencetak pemimpin masa depan yang berkarakter.